Der Orden ist ein achtspitziges, aus Silber gefertigtes Kreuz. An den Kreuzspitzen sind kleine Kugeln aufgesetzt. Auf dem nach oben weisenden Kreuzarm sitzt eine Agraffe mit Kugelöse, darauf der Bandring. Vorderseite: Die Kreuzarme sind mit blau-violetter Emaille versehen. Im Zentrum des Kreuzes sitzt eine silberne lippische Rose, deren Mitte mit Emaille ausgefüllt ist: auf rotem Grund steht eine blau-weiße Schwalbe auf einem goldenen Stern. Dieses Medaillon ist umgeben von einem grünen Schriftreif, in dem steht: FIDELITER SINE TIMORE 1906. Rückseite: Mittig im Kreuz steht ein gekröntes L.
Diese Ausgabe des Leopold-Ordens wurde vom 9.2.1917 bis zum 11.11.1918 acht Mal verliehen. Die Orden wurden in Pforzheim hergestellt durch den Hofjuwelier C.F. Zimmermann.
Der Leopold-Orden wurde am 24. Juli 1906 durch Fürst Leopold IV. zur Lippe als Verdienstorden gestiftet. Er sollte an die Besteigung des Fürstenthrones durch die Linie Lippe-Biesterfeld im Jahr 1905 erinnern.
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